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Tuttu u bisognu di sapè circa piridini

Tuttu u bisognu di sapè circa piridini

Tuttu u bisognu di sapè Piridine

A piridine hè a basa heterocyclic cumpostu di a famiglia azine. Piridine hè derivatu da u benzenu per rimpiazione di u gruppu CH da u N-atomu. L'estructura di Pyridine hè analogousu à a struttura di benzene, perchè hè relatatu da a sustituzzione di u gruppu CH per N. E maiò diffirenzii include:

  1. Partenza da una geomitèma hèxura prufila regulare per a presenza di un hetero atomo, per esse specifiche, i lochi di corsi di nitrogenu i curtimi,
  2. Sustituitu di un atomu di l'idrogenu in u pianu di l'anellu cù u paròtu di e elettroni, cum'è in u pianinu di l'annu, situatu in l'orbitatu híbridu sp2, è micca participatu à un sextitu aromaticu di p-elettore. U solitu parò di nitrogenu solu u rispunsevuli di i propietati basi di i piridini,
  3. U forte dipolo permanente traceable à una electronegatività più altu di l'atomu di nitrogenu cumparatu cù un atomu di carbone.

L'annu di Pyridine hè in parechje cumposti cruciali, include vitamini niacin, piridoxine, cume azines.

Un spidizianu scoccu, Thomas Anderson hà inventatu piridine in 1849 cum'è unu di i composti chì custituiscenu u oliu di u ose. Doppu dui anni, Anderson pidine pierminu puru da a distillazione fracciona di l'oliu di u ose. Hè un liquidu cusivutu, inflamable, incolore, soluble in acqua, dèbilmente alkaline, cun un aromatu distintivu, un gustu pezzu.

A pridine hè sempre utilizzata com'è precursore di e farmaceutichi è agrochemicals è hè ancu un reagensu crucialu è u solvent. Piridine pò esse aghjuntu à etanolu se vulete fà unfit per cunsumu umanu. Hè ancu applicatu in a pruduzione di drogues antihistaminic mepyramine e tripelennamine, in vitro sintesi di DNA, in a pruduzzioni di sulfapuridine (medicina per trattà infezioni virali è infezioni bactriziali), è di bactericidi, erbiichi è ripiglianti d'acqua.

A maiò parte di i composti chì anu micca pruduttu da piridine, cuntenenu una struttura di anellu. Tali cumposti includenu vitamina B, cum'è piridoxina è niacina, nicotina, prodotti vegetali chì cuntenenu nitrogenu, è a droga anti-tuberkulosi chjamata isoniazida. Piridine hè statu produciutu storicu comu un pruduzzione di gasificazione di coalu è da u tar. In ogni casu, a rispechja di dumanda di piridine hà purtatu à u sviluppu di metudi economichi di pruduzzione da l'ammonia è l'acetaldehyde, è più di 20,000 tonne sò pruduciati per annu in u mondu.

Nomenclatura di piridine

U nome sistematicu di piridine, sicondu a nomenclature Hantzsch-Widman suggerit da IUPAC, hè azine. Ma listessa raramenti i nomi sistematii per composti basi; inveci, a nomenclatura di e heterocycles segue unsificate nomi cumuni. IUPAC ùn anu micca favurizatu l'usu di azine quandu si riferite piridine.

A numerazione di l'atomi anu in l'azine principia à u nitrogenu. A distribuzione di i pusizzioni da l'alfabeto grecu (α-γ) è u patrimoniu di sustituzzione di nomenclatura tipica à i sistemi omoaromatique (para ortho, scopu) sò in qualchì volta. Quì l'α, β è γ se refiren à i dui, trè è quattru pusizioni, rispettivamente.

U sistema sistemàticu per i derivati ​​di a piridine hè pyridinyl, induve un numeru precede l'atomu postu sustituitu dopu un numaru. Ma u nome storicu pyridyl hè ricumandatu da a IUPAC è anu utilizatu in u locu di u nome sistematicu. U derivatu furmatu da l'aghjunta di un electrofile à l'atomu di nitrogenu hè cunnisciutu piridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

L'acid Dipicolinicu (l'acid pyridine-2,6-dicarboxylic)

A forma basica di catiu di pridininu

Pruduzione di piridine

A piridine hè stata acquistata com'è u produttu di a gasification di carbone o estratti da u tar. Stu metudu era ineficenti è cunsumante di travagliu: l'arghjentu di carbone avè circa à u 0.1 per centu piridine, è perchè era necessariu una purificazione multiplu, chì reduciu a maiò. Oghje, a maiò parte di piridine hè fabbricatu sintetticu cù parechje reazzione di nome, è i più cumuni sò discututi quì sottu.

Sinużi di Pyridine through Bohlmann-Rahtz

Sinużi di Pyridine through Bohlmann-Rahtz permette a generazione di piridine sustituiti in dui passi maiò. A condensazione di enamine chì anu utilizatu etinilecetoni rivenuta in un intermediu aminodiminu chì, dopu à l'isomerizazione induvatu da calore, passa a ciclodehydration per a producere piridine 2,3,6-trisubstituted.

Sinużi di Pyridine per mezu di u mecanismu Bohlmann-Rahtz

U mecanismu hè relatatu à a Sindicazione popular di Hantzsch dihydropyridine induvein situ-generate enamine è l'spezii d'enone producenu dihydropyridines. Ancu Bohlmann-Rahtz Synthesis hè assai versatili, a purificazione di e tecniche intermedi è incredibile ghjunghje necessarisi per a ciploiddicazione sò sfidi chì anu limitatu a so utilità. A maiò parte di e sfida hè stata vunziata, chì facenu a Sindesi Bohlmann-Rahtz più essenziale in u piridine generazione.

Ancu s'ellu ùn hè statu fattu una ricerca mechanisticista, l'intermediate pò esse carattarizatu da H-NMR. Questa spetta chì u pruduttu principale di u primu Michael Addition è a trasmissione di protoni solu pò esse un 2Z-4E-geppitate-6-unu chì hè stratatu è purificatu per cromatografia di a culore.

Creeciamenti i tempi di ciploiddicazione à u curingu sò cusì bisognu à facilità Z/E Isomerizazioni chì sò un prerequisite per l'heteroanizazione.

Diversi metudi chì si permettenu a sintesi di tetra è i piridini trisubustitiati in un prucessu di un passu sò stati sviluppati recentemente. Invece di pudè utilizà u butinutu com'è sustrato, Bagley hà pruvatu diverse solventi per a cunversione di pocu volatile è di prezzu 4- (trimethylsilyl) ma-3-yn-2-one. Hè statu dimustratu chì solu DMSO è EtOH sò solu solventi ideali. EtOH hè chjaramente favurutu cum'è u dissolvente polar è pruticu versus DMSO com'è u solutu polarisu aprotic. In i dui solventi, a protodilità hè stata spontaneamente. Bagley hà ancu dimustratu chì a catàlisi acide permette a ciclodehydration a continuà à una temperatura più minima.

A catàlisi di l'acidità dinò sustene a plus conjugate. Una larga varietà di enamine hè stata riagitu cù e cetone ethynyl in a (5: 1) mezclita d'àcitu acìticu è di toluene per fà u funziona pyridine in un passu in rendimenti cilestanti.

Dopu u successu di a catàlisi acidusa Brønstedt, u chimicu investigatu l'abilità di i catalizzii à l'acidu Lewis. Cundine cundizioni Sceltu o vinti mol% utertilu triflate o quinze mol% zinc bromuru in u toluene reflux. Ancu se a ricerca meccanistica ùn hè micca fattu, pudemu assume chì a coordination da u catalyticu accentu a ciclodehydration, Michael Addition è isomerization steps.

A prossimu hè a cunghjunta limitata cù i sustrati sensittivi à acida. Per esempiu, a descomposizzioni di catalizazione acidusa di i enamine hè stata cun cianu è quì-butylester com'è gruppi di u reticciu di l'elettroni. L'altru alternativu hè l'applicazione di l'Amberlyst-15 ion exchange drapeau chì tolera quì-butylesters.

Siccomu l'enamine ùn sò micca pronate dispunibuli, è di rinfurzà a facilità di u prucessu, una reazione di componente 3 hè stata fatta cù l'acetate di l'ammoniu cum'è a fonte di u gruppu amino. In questu prucessu efficace, enamine hè generatu in situ chì reaghjscunu cun alkynone presente.

In u primu prucessu, ZnBr2 è AcOH sò stati applicati comu catalizadores extra cù u toluene cum'è u solvent. In ogni modu, hè statu statu dimustratu chì i sustrati sò sensibule à l'acidu sempre rispundenu in un ambiente moderatu cun EtOH cum'è un solvente.

Chichibabin Sintesi

A Senza di Chichibabin pyridine hè statu primu rapportatu in 1924 è hè ancu una grande applicazione in a industria kimica. Hè una ricerca di ring-forming, chì implica a reazzione di cundinamentu di l'aldeidi, cetoni, α, β-unsaturated carbonyl compounds. Inoltre, a furmazione generale di a retazioni ponu include ogni cumminenza di i prudutti suprani in ammonia purica o i so derivati.

Formazione di Pyridine

A capacità di formaldehyde e acetaldehyde

U furmolu è acetaldehyde sò principarmenti i fonti di piridine sottoposti. Almenu, sò assicurati è accessibule assai accessibile.

  1. U primu passu sò a furmazione di l'acroleina da u formaldehyde è l'acetaldehyde per a condensazione di Knoevenagel.
  2. U pruduttu finale hè chjamatu cù l'acrolein cù l'acetaldehyde è l'ammonia, chì formanu dihydropyridine.
  3. U prucessu finali hè una reazzione d'oxidazione cù un catalizadoru di stati sòstuli per rinfurzà a piridine.
  4. A riazione hè rializatu in una fase gasulada cun un rango di temperatura di 400-450 ° C. U compostu si compone di piridine, picolina o piridine methylated simile, è lutidine. In ogni casu, a cumpusizioni hè sottumessu à u catalettu in usu è à qualchì parte, cambia cù e dumande di u fabricatore. Di genere, u catalizatore hè un sal di metale di transizione. I più cumuni sò manganese (II) fluoruro o cadmiu (II) fluoruratu, anchi si i pumati di talianu è di cobalt sò alternati.
  5. A piridine hè ricuperu da i pruduzzioni in un prucessu multistage. A maiò limitazione di a sìntisi di Chichibabin pyridine hè u so bassinu rendimentu, chì tradenenu à circa 20% di i prudutti fini. Per questa raghjone, e furmazione modi di u cumpostu sò menu prevalenti.

Ciclizazione di Bönnemann

A ciclizza di Bönnemann hè a furmazione di un trimer da a cumminazzioni di dui parte di molécula di acetileniu è una parte di un nitrile. In attu, u prucessu hè una mudificazione di Sintesi Reppe.

U mecanismu hè facilitatu da u calore da e tematichi elevati è a prissioni o à u cicognu indubitatu di foto. Quandu s'activa da a luce, a ciclicultura di Bönnemann precisa CoCp2 (ciclopentadienil, 1,5-ciclooctadieno) per esse funziunarii.

Stu metudu pò pruduce una catena di piadini derivati ​​sicondu i composti usati. Per esempiu, l'acetonitratu rende 2-methylpyridine, chì pò sottumessi di l'alkylatu per formar piridine.

Altri metudi

La sintesi di Kröhnke pyridine

Stu metudu usa piridine cum'è reactiu, ma ùn serà micca inclusu in u pruduttu finali. U cuntrariu, a reazzioni generà piridini sustituiti.

Quandu si reacciona cù α-bromoesters, a piridine serà sottumessu à una reta com'è Michael, incù i carbonilii insaturati per formar a piridine sustituitu è ​​u briceto di pridium. A retazioni hè tratta cù l'acetate ammoniu in 20-100 ° C cumentu ligure.

A riarrangazione di Ciamician-Dennstedt

Questu hè stata l'annullamentu di l'espansione di u pirrole cù dichlorocarbene chì formanu 3-chloropyridine.

Senza di Gattermann-Skita

In questa reaczione, u sal de sal sulfonato reacciona cù dichloromethylamine in presenza di una basa.

Senza Boger di piridine

Reazzioni di piridine

I razii seguenti sò pronti per i piridini da a so struttura elettronica:

  1. U heteroatomu faciule piridine assai reattivatu per e reazzioni di sustituzzioni aromatica elettrofilica. Inoltre, i piridini sò sottumessi à l'attache nucleophilic. Piridini sò sottumessi reaczioni di sostituzzioni elettrofilici (SEAr), in modu più riccu, ma a sustituzzione nucleofilica (SNAr) più faciule da u benzene.
  2. Reagenti elettrofilici attaccanu preferibbilmente à u Natom è à l'atomos bC, mentri li reagents nucleophilic prefire l'a- e cC-atoms.

Additivi elettrofili fuq nitroġenu

In rieazioni chì invistiscenu a furmazione di ubligatoriu cù u parone solitario di l'elettroni nantu à u nitrogenu di l'arcu, cum'è a protonazione è a quaternizazione, i piridini sò cumportati cum'è l'alivi alifàticu o aromatici tertiarii.

Quandu una piridine rilizisce com una basa o un nucleophile, forme un cationu di pridininu in chì u sextitu aromaticu hè reticulatu, è u nitrogenu acquistenu una cumbia pusitiva formali.

Protonazione à Nitrogenu

U pridine furanu e cristallini, i salti bagnu fisicu, cù i più prucessi àvuli.

Nitazione in Nitrogenu

Questu hè prestu in prestu per a riazione di piridine cù i salumi di nitroniu, cum'è à u tetrafluoroboratu di nitru. L'agenti nitrati pruticanti cum'è l'acidu nèrticu, sicuru, guidanu solu per a N-protonazione.

Acylation à nitrogenu

L'acid chloride è l'acidu arilsulfòlicu riabilitate rapidamente cù piridini chì generanu 1-acyl- è 1- sulfonilpiridiniu in solu solu.

Alterti è sulati à alkylarani si adopravanu prestu cù piridini chì dà cunsigliu di quaternario di piridiniuni.

SUSTITUZZIONI Nucleofiliche

A diversità di u benzenu, numerosi sustituzioni nucleofili can be efficiently and efficiently sustegnu da piridine. Hè perchè u ring era una densità d'elettore ligeramenti bassa di l'atomi di carboni. Queste reazzione includenu reposizione cù a rimolta di un iocu urìggicu è l'eliminazione-addizzioni per ottene una cunfigurazione di l'aria intermedia è seguitu per a 2- o 4-position.

Piridine solu ùn pò micca risultatu in a furmazione di varias sustituzioni nucleofili. In ogni modu, mudificazione di piridine cù bromu, frammenti d'acidu sulfonicu, u cloru, i flúor puderà résultat à un gruppu sali. A furmazione di composti d'organolitici pò esse ricuperati da u gruppu di flúor uttinutu di u flucinu. À pressione à alta pressione, u nucleofilica puderanu reaccione cù alcolidi, tiolate, aminate è componi di ammonia.

Pocu heterocyclic E riazzioni si ponu esse per l'usu di un gruppu praticu sighjene cum'è i hydride ion. Derivati ​​di Pyridine à a posizione 2 pò esse acquistatu per a reazione Chichibabin. 2-aminopyridine pò cuntinuà aduperne quandu l'amidru di sodiu hè utilizzatu com'è u nucleophile. A molècula di l'idrogenu hè furmatu quandu i prutoni di u gruppu amminu cunghjunghje cù i hydrude ion.

Simuli à Benzene, piridine Intermedianti cum'è heteroaristicu pò esse acquistatu da sustituzioni nucleofili à piridine. L'usu di l'alkalini forti, such as sodium and potassium tert-butoxide, pò aiutà à ridere di i derivati ​​di piridine quandu anu aduprate u dirittu sali di u gruppu. Dopu à l'intruduzione di u nucleophile à u triplettu, prumove a selezzione è porta à a furmazione di una mistura chì possa dui adducts possibles.

Sustituzioni elettrofiliċi

Diversi sustituzioni elettrofilichi di piridinina sò o crescenu finu à qualchi puntu o ùn seguitanu sanu sanu. Per d 'altra banda, l'elementu heteroaromaticu pò esse stimulatu da a funzione di a donazione d'elettore. L'alkylation Friedel-Crafts (acylation) hè un esempiu di alkylations e acylations. L'aspettu falli di passà a piridine, chì risultati in l'aghjuntu di l'atomu di nitrogenu. I sustituzzioni succede principamente in a trè pusizione chì hè unu di l'atomu di carboni rich à l'elettronici situate in l'annu facenu propensu à aghjunamentu elettrofili.

Struttura di u N-Oxidu di Pyridine

I substitutioni elettrofilici pò traduzzione di a cambiamentu di pusizioni di piridine à a posición 2- o 4 causa da a reazione aggraria vigorosa σ. In ogni modu, i metudi esperimenti ponu esse utilizati mentre chì aduprà a sustituzzione elettrofiliu nantu à l'N-òxidu di pridine. Hè stata dopu da una dimossiazione à l'atomu di nitrogenu. Dunque, a introduzione di l'ossigenu hè cunnisciutu per abbandunà a densità di u nitrogenu è a sustituzione di sustituzzioni in a posizione 2 è a carbonari position 4.

Composti di sulfuri divali sulidu o fòsforu trivalenti sò saputo chì sò oxidati oxidati da quì in particulare usatu per sguassà l'atomu di l'osigurimu. L'oxidu di trifenilfosfinu hè un compostu chì hè furmatu dopu l'oxidazione di u reagentu Triphenylphosphine. Hè un altru reagentu chì pò esse usatu per ridivà un atomu d'ossigenu da un altru elementu. A infurmazione infurmazione di qualcosa cumu si a reta di sustituzzioni elettrofilica urganizeghja cù a piridine.

A nitàzione di piridine diretta dumande certu cundizioni rari, è generalmente hà pocu pruduce. A riazione di dinitrogen pentòxidu cù piridine in a presenza di sodium pò esse in a furmazione di 3-nitropyridine. I derivati ​​di a piridine pò esse acquistatu da a nitàzione di u tetrafluoroboratu nurmunumu (NO2BF4) da scelta di l'atomu di nitrogenu sterile è elettronicu. Sìtesi di dui composti di 6-dibromo pyridine pò traduce in a furmazione di 3-nitropyridine dopu a tumbera di l'atomi bromane.

A nitàzione diretta hè cunsiderata cum'è più còmode di a sulfonazione diretta di piridine. U pezzu di piridine à 320 ° C pò traduce à l'acide pyridine-3-sulfonic més rapidu chì l'agliu sulfuricu fogera à a listessa temperatura. L'aghjunta di l'elementu sulfu à l'atomu di nitrogenu pò esse otturatte per a reazione di u gruppu SO3 in a presenza di mercuri (II) sulfate chì face u catalettu.

A chlorinazione diretta è a brominazione pò cuntinudu bè poi distinti à a nitàzione è sulfonazione. A 3-bromopyridine pò esse acquistatu per una riazione di bromu molucculari in l'acid sulfu in 130 ° C cù piridine. Finu à a chlorination, u risultatu di 3-chloropyridine pò esse bassu in a prisenza di u chloru d'aluminiu chì faci esse un catalygger à 100 ° C. A riazione diretta di l'halogenu è di palladiu (II) pò traduzzione cum'è 2-bromopyridine è 2-chloropyridine.

Appricazzioni di Pyridine

Una di e materia prima chì sò abbastanza cruciali à i fabbrichi chimichi hè piridine. In 1989, a produzzione totali di piridine in u mondu era 26K tunnelà. A partir di 1999, 11 fora di i siti di a pruduzzioni di a piena di a 25 di più di più in Europa. I raffinanti di i piridine più grande di Koei, l'Industrias Químicas Imperiales, è Evonik Industries.

À l'iniziu 2000s, a pruduzione di piridine cresce d'un altu marginu. Per esempiu, cuntinutu di u cuntinimentu di u Cummerciu di u cuntinutu di u Cunsumà di a Cumpagnìa di u Cunsumu di a Corsica. Oghje, a joint venture entre i Stati Uniti è Cina risultati di a pruduzione più altu di piridine in u mondu.

Pesticidi

A piridine hè principalmente usata com'è precursore di duquatticari diquidi è di paraquat. In a preparazione di fungicidi contra u pirotione, a piridine hè utilizata com'è compostu basu.

A riazione cù u Zincke è a piridine rizulta a produzzione di dui componi - laurylpyridinium e cetylpiridiniu. A causa di i so proprietà antisettiche, i dui composti sò aghjuntu à i prudutti dentali è orali.

Un attaccu da un agentu alkylante à i piridine risultati in salini di N-alquililpiridiniu, u clorur di cetylpiridininu sò un esempiu.

Parabetta Sintesi

Solvent

Una altra applicazione chì a piridine hè aduprata hè in Knoevenagel condensations, a quale hè utilizzatu com'è un solvente basatariu, polari è basu. A pridine hè particularmente ideale per a dehalogenazione, chì serve com'è a basa di a riflissione d'eliminazione allughjendu l'acidu di l'idrogenu risultatu per formar u salinu di pridininu.

In acylations è esterificaciones, Pyridine attivate l'anhydrides o l'aliddi di l'acidu carboxylicu. Ancu più attivu in ste reazione sò 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine è 4-dimethylaminopyridine (DMAP), chì sò derivati ​​piridine. In e reazzione di cunghjuntazione, Piridine hè tipicamenti aplicatu com'è una basa.

Formazione di u pridininu per a reazzioni di eliminazione cù piridine

A pridine hè ancu una materia prima impurtante in l'industria tessili. In più di esse aplicatu com un solvent in a pruduzzioni di gomma è tinte, hè ancu utilizatu per rinforza a capacità di a reta di cuttuttona.

U Cummerciu Alimentarii è Drug Administration di l'Omanu aghjusta l'addivazione di a piridine in quantità chì in quantità à l'alimentariu per furnisce cù un gustu amara.

In soluzioni, u minimu di detrazione di piridine hè di 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Sendo una basa, a piridine pò esse utilizata com un reagent Karl Fischer. In ogni casu, l'imidazole hè spissu usatu com'è sustitutu per a piridine cum'è (imidazole) hà un odore piacevule.

Precursore à Piperidine

L'idrogenizazione di pridine cun u catalyticu di ruteniu, cobalt, o nickel a altitudine temperature riduceghja a produzzione di piperidina. Questu hè un heterocìpulu di nitrogenu essenziale chì hè un blocu di edificu sinteticu vitale.

Reactivi di Especialità Basatu nantu à Piridine

In 1975, William Suggs è James Corey sviluppatu chlorochromate di pridinium. Hè applicata per oxidà l'alkoholmenti à i cetonasi è l'alcooli primari à l'aldeidi. U chlorochromate di pridinium hè acquicatu per averà a piridine à a suluzione di l'acidu chłicchloricu è chromicu cuncintrattu.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Cù u chłòliu di cromu (CrO2Cl2) chì sò carcinogeni, una ricerca alternativa hè stata chjamata. Unu di elli hè di usu di clorur de piridinminu per trattà u cromu (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

U Reagent Sarret (u cumunu di u cromu (VI) cù l'heterocìpuli di pridine in piridine), u chlorochromate di pridininu (PCC), u reagent Cornforth (dichromate di pridininu, PDC), è u reagentu Collins (u cumunu di cromu (VI) oxida cù piridine heterocycle in dichloromethane) sò composti comparati di cromu piridine. Sò ancu appiicati per l'oxidazione, cum'è a cunversione di l'alcooli sekundare è primariu per cetonas.

I Sareti è i reagenti di Collins ùn sò micca solu sceglie per preparalli, ma sò ancu periculosi. Hè l'igroscopi è sò sottumessi à ignitar durante u prucessu di preparazione. In cunseguenza, l'usu di PDC è PCC hè cunsigliatu. Mentre chì i dui reagenti eranu assai utilizzati in l'70 e 80, sò raramenti utilizati in a so prisenza per a so toxicità è carcinogogenicita cunfirmata.

L'estructura di u catalizatore di Crabtree

In a química di coordinu, a piridine hè assai utilizata com un ligandu. Hè derivatu, cum'è a so derivativa 2,2'-bipyridine, cumprenni di molèculi di a 2 piridine attache di un solitu bonu, è terpiridina, una molècula di 3 piridine aneddu cunnessi.

Una base forte di Lewis pò esse usata com'è sustituzione per un ligand piridine chì hè parti di un cumuni di metallo. Questa caracteristica hè sfruttata in catàlisi di a reazzioni di polimulizazioni è di l'idrogenatoghja, utilizendu, per esempiu, u catalettu di Carabtree. A piermida di u Lingard chì hè sustituitu durante a reazione hè restituita dopu a so cumplitamentu.

Vede ancu

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